在2017年夏天，電子郵件應用程式Superhuman執行長佛拉（Rahul Vohra）開始瘋狂一個一個傳訊息給每一位投資人。他的新創公司剛測試完一項Google網頁瀏覽器Chrome上待核准的更新，由於改動了一個看似無害的代碼，Superhuman的智慧電郵服務一夜之間癱瘓。這看起來是無心之過，Google當中沒人知道原來有人在那不起眼的代碼上進行開發，但對Superhuman來說，這可謂致命危機。
佛拉連繫的創投公司都無奈地聳肩，表示無法直接連絡到Google那邊的正確人選。到了星期五晚上，佛拉開始傳訊找他的天使投資人們，包括OpenAI執行長奧特曼。奧特曼幾分鐘後回覆，「我剛好在一場派對上，皮采（Google執行長）在旁邊，等等。」
隔天早上，Google副總裁連絡了佛拉，除了道歉也邀請佛拉前往Google舊金山辦公室。接下來幾年，Superhuman與Google成了親密夥伴，最近也協助測試了一些Chrome的更動。對佛拉來說，這一切都要感謝奧特曼一年之前參加一場30分鐘會議後，就決定選擇用管理的私人基金投資Superhuman。
佛拉告訴《Forbes》，「奧特曼為了對他來說只是一筆小錢投資的新創公司創辦人挺身而出。」「對我們來說，那是我們軌跡上的關鍵時刻。」
對的時候出現在對的地方，人脈源源不絕，行動迅速果決。奧特曼支持的公司創辦人們，對這位OpenAI執行長都有類似觀察。2022下半年隨著ChatGPT橫空出世、市場對生成式AI的興趣爆發性成長，奧特曼成了家喻戶曉的名字。
奧特曼最近告訴《Forbes》，這些日子以來他沒什麼時間投資其他新創公司了，但不論是在資本結構表中，或是這類「司馬光打破水缸」的緊急狀況下備受青睞的人選。
領英創辦人霍夫曼（Reid Hoffman）表示，「奧特曼是個很有能力的投資人，這點很罕見，而且他會做很大膽的賭注。」
「很多投資人都害怕失敗。他們投資會賺錢但不太可能變成轟動社會大失敗的東西。奧特曼對於下大注非常自在。」
也正是這些投資而不是估值800多億美元的OpenAI，讓奧特曼今年首次進入《Forbes》的世界富豪排行榜。
奧特曼身為Y Combinator的創辦人轉合夥人和總裁，生涯透過各個基金進行投資，他持有的許多投資部位都是世人不甚瞭解的。《Forbes》梳理監管資料、訪談數十位熟悉奧特曼投資的人士，估計奧特曼目前的淨身價大約是10億美元，還不需要評估他的收藏品（像是噴射機引擎、青銅器時代的劍），就足以確定他是億萬富翁。
奧特曼財富的一大部分都來自他投資的新創，包括Y Combinator公司的早期股權（像最近公開上市的Reddit到金融科技獨角獸Stripe），和最近的幾項大賭注如核能公司Helion、長壽新創Retro Biosciences。《Forbes》估計，他在Hydrazine Capital、Apollo Projects等基金的持有部位，價值約1.45億美元。與Helion和Retro相關的大額支票則貢獻5.55億美元。奧特曼的其他財富來自Y Combinator基金的持股、在加州和夏威夷約價值9000萬美元的房地產，以及幾筆較小的個人投資。這些都只是《Forbes》查得到的部分，消息人士透露奧特曼很可能還有一些沒有揭露的財產。
有些人依然懷疑奧特曼在OpenAI沒有得到任何財務上的好處。OpenAI發言人表示，奧特曼從公司獲得的利益是透過YC小規模投資的間接利益。
奧特曼本人婉拒對這個主題發表意見。2020年的訪談中，奧特曼把他的投資成功歸因於慧眼識英雄的洞察能力，「我整個職業生涯中培養出來的東西，也是我多數成功的原因，那就是找出非常厲害但還沒被發現的人才。」
奧特曼的個人傳奇從聖路易郊區開始，他8歲學會寫程式和拆解麥金塔電腦，2003年進入史丹佛大學學習電腦科學，而後中輟，兩年後開始弄位置分享行動應用程式Loopt，在麻州劍橋參加新創加速器Y Combinator首屆培訓班，同學是Reddit的奧哈尼安（Alexis Ohanian）和Twitch的Justin Kan。奧特曼在YC很快給總裁葛拉罕（Paul Graham）留下深刻印象，2009年葛拉罕把奧特曼列入「過去30年5位最有趣的新創創辦人」名單，和蘋果的賈伯斯、Google的佩吉和布林並列。.
經營Loopt時，奧特曼就開始投資企業同行。2010年他投資了「一點錢」在4家公司上，隔年他成了YC合夥人，幫忙選拔、投資、指導新創公司並分享未來的獲利。
2012年，奧特曼賣掉Loopt，這間新創讓他在灣區打響名號，不過估值相對還好，賣了4300萬美元。奧特曼把部分收益拿去投資2000萬美元的創投基金Hydrazine Capital，這項基金的導師是Paypal共同創辦人提爾（Peter Thiel）。提爾擔任該基金的錨定投資人，該基金把75%資本投入YC公司們。
奧特曼開始逐漸收獲更多成功的財務操作。他一開始的40項投資中，有5項的價值成長為初始投資的百倍，其中最好的投資是支付公司Stripe，他甚至在Stripe登記公司名字前就透過手寫支票投資了。
葛拉罕2014年決定退出YC經營，選擇奧特曼接班。奧特曼擔任YC總裁的5年以擴張為基調，設立連續性基金持續投資YC校友公司們，並增設許多專案，包括給準創辦人和投資人的網路課程、找出「下一個馬斯克」的會議。同時奧特曼持續進行個人投資，依然多數都賭在Helion、Superhuman等YC關聯新創上。
奧特曼2015年與馬斯克等人共同創辦非營利組織OpenAI，致力打造比人類聰明的高度自動化系統，也就是人工智慧。奧特曼從YC過渡到OpenAI的過程相當混亂。2019年3月，YC宣布奧特曼將離職，3天後OpenAI宣布成立新的有限盈利實體以籌措更多資金，由奧特曼擔任執行長。稍後《華盛頓郵報》報導，那段時間定居英格蘭的葛拉罕親自飛回美國開除奧特曼。
奧特曼接管OpenAI後沒有停止投資，2020年新冠肺炎封城期間他宣布啟動由他兄弟馬克斯（Max）領導的新基金Apollo Project，目標是投資一些因為YC聚焦軟體新創而沒有好好照顧到的硬科技公司。
奧特曼賣掉Loopt後，在部落格寫文讚揚投資新創的「力量法則」理論。他說，單一一次最成功的天使投資，常常賺到的錢比其他所有天使投資加起來還多。
奧特曼的投資組合也以此為模型。他的投資策略，結合較小型、投機性的賭注，和資金集中、大部位重押的投資。奧特曼和Hydrazine在2014年募資輪5000萬美元領投Reddit，奧特曼拿下董事席次。他接下來7年的募資輪繼續投資，截至今年4月5日收盤，他和他的基金控制了Reddit價值約5.8億美元的持股，不過其中大約14%屬於他個人，其他屬於該基金的其他投資人。
他重押的另一個標的是Stripe，他說這是他自己績效最佳的投資，2021年這家公司估值達到950億美元，最近則以650億美元估值向員工提出要約。在2020年和2021年，隨著Stripe估值飆升，奧特曼以4300萬美元購買了夏威夷的豪宅，以2700萬美元升級了舊金山的房子。
奧特曼最大膽的投資，是最近和微軟簽約的實驗性新創Helion和以增加人類平均壽命十年為目標的Retro Biosciences。奧特曼個人在2021年募資輪投資了募資不順的Helion約3.75億美元。他在2022年中，拿1.8億美元投資Retro。他2023年告訴《麻省理工學院科技評論》，「我基本上把自己所有流動性資產都拿去投入這兩間公司了。」
奧特曼的投資同行說，這些投資的金額讓他們非常震驚，要嘛奧特曼有其他隱藏資產，要嘛奧特曼是真的願意把自己資產中不尋常的極大比例，全部拿去投資一、兩間新創。
芝加哥大學商學院教授卡普蘭（Steve Kaplan）表示，這種做法很罕見但不是前無古人，馬斯克以前就是冒著對個人來說極大的風險，把PayPal賺的錢大量投入特斯拉和SpaceX，蘋果的賈伯斯之前也是這樣投資皮克斯。
億萬富翁庫希納（Josh Kushner）也同樣愛用奧特曼的投資法。庫希納是OpenAI投資人，在OpenAI去年十一月董事會政變時在幕後遊說讓奧特曼重新上位，奧特曼也說過庫希納跟他的投資風格相似。
庫希納表示，奧特曼的投資哲學是因為深深信賴他支持的創辦人，以及這些人推動人類進步的潛力。他做夢的能力可能讓很多人覺得難以置信，但奧特曼對世界的願景有助創造更好的未來。
十餘年投資下來，奧特曼的基金規模已經不小了。3月的監管文件顯示，Hydrazine Capital的四個基金擁有17億美元的總資產，而Apollo Projects基金則擁有5億美元。這些資金大部分是代表他人持有的，而不是奧特曼本人。
最近獲得奧特曼支持的新創創辦人說，奧特曼對他們的態度很像是只花了一點小錢、不痛不癢在投資。自動化資產評估公司ValueBase執行長加比斯（Will Jarvis）說，奧特曼只問了4個問題，24小時之內就決定要投資他們。2023年，Hydrazine在募資輪領投了160萬美元給這間公司。
但奧特曼又彷彿對投資的新創有求必應。新創公司Journey Colab執行長巧胡利（Jeeshan Chowdhury）說，「共同朋友建議我要把奧特曼的時間當金錢來看待，所以我非常省著用。但當我花費奧特曼的時間、請他幫忙時，他馬上就出現。」
「我看到他在會見世界領袖或做一些重要事情的新聞，但他都會回覆我。」
要使用奧特曼的投資方法，最好與他具備相同的辨別能力。他曾說過，「根據我的經驗，每個人都搶著進來的『熱種子輪』募資，通常都不會是非常成功的投資。」
「而我那些非常成功的種子輪募資，都被其他我敬重的投資人視為壞主意。」
（資料來源：Forbes、Techspot）
