會議桌的一側是北韓領導者，他來自那個高度孤離、過去30年全力發展核彈頭和飛彈的國家。
金正恩聲稱，目前正處於經濟發展的歷史轉折點──但北韓政權過去也曾提出類似的說法，也一直沒有放棄那些它認為有如生存保證的武器。(看更多：北韓變「乖」 金正恩在打什麼算盤？)
會議桌的另一邊，則是位前所未見的美國總統：善變、輕視建言（連自家官員的建言也不例外），認為自身直覺（他的「交易的藝術」）才是最佳指引。
這樣的不確定性，單是在過去這一陣子，就已經帶來了幾次大轉折。
川普威脅，若金正恩不要協議，就會遇上利比亞式的「大毀滅」，並宣佈取消高峰會；接著，他又宣佈會舉行高峰會，接待金正恩的重要副手前往白宮，並展現他從未對任何美國盟友展現過的熱情。
不到最後一刻，一切都還充滿變數
這樣的的情況下，不到最後一刻，實在無法確定兩人是否會週二早上9點，出現在新加坡的嘉佩樂酒店，實現美國及北韓現任領導者的首度會面。
不過，先行團隊已經到達新加坡，急忙為高峰會預做準備。早在正式協商開始之前，雙方就已經下出了開局的棋步。
北韓停止了核武及長程飛彈測試，開始拆除核試場地，但核試場地的重要性仍受人質疑。
川普給予北韓政權的尊重和認可，為過去70年中首見。他熱情接待北韓高官金英哲，並於同一天突然拋棄了美國先前的協商立場。
他接受了北韓的堅持，亦即未來的核武裁撤不會是美國官員堅持的「一次全部完成」，而是分階段裁撤，並於過程中舉行數次峰會。
川普也輕易拋棄了他先前在北韓政策上的「強力施壓」立場。
以國會立法為基礎的美國制裁，依法必須在北韓明顯改變了行為之後，才能取消。聯合國制裁是以安理會決議為基礎，但強制力的差異非常大；目前已有跡象顯示，中國正在放寬北韓貿易的限制。
6月12日，若兩位領導者坐上談判桌，邁向協議之路也會立刻變得陡峭許多。(看更多：川普見金正恩 最糟可能出什麼差錯？)
川普試圖壓低外界預期，將高峰會定調為「相互了解，再加一些東西」。
但如果在核武裁撤上沒有重大進展，許多人就會認定這是場失敗的高峰會。為了取得進展，川普必須針對金正恩最想要的安全保證，做出重大表態。
兩位領導者都會帶著手牌（快速又能實現的讓步）參與新加坡峰會，最重要的問題即為，他們會用什麼樣的順序、打出哪些牌。
川普、金正恩，各要打出什麼牌？
金正恩至少應該會將目前的核武及飛彈暫停測試正式化；他也可能會更進一步，為現有核武訂出上限，並凍結鈾精鍊等其他核武活動。
不過，開場提議的最重大元素，就是宣告裁撤核武的計畫；接下來的一切，就只是細節問題，例如裁撤核武的定義為何、是否有明確時間表等。
美國的前任北韓政策特別代表、現為美國和平研究所顧問的尹（Joseph Yun）表示，「我相信北韓很有可能會表示，它們確實願意裁撤核武，但也要有正式書面協議，而正式書面協議需要協商。」
曾在柯林頓政府主導北韓協商的加魯奇（Robert Gallucci）認為，川普本次高峰會的成敗關鍵，就是獲取詳細的核武裁撤聲明。
加魯奇在華府智庫史汀生中心（Stimson Center）的討論中表示，有了這樣的聲明，「就算他沒有得到其他的東西，這還是一場成功的高峰會。如果他拿到了一切，但沒有得到這樣東西，那就是失敗。」
外界預期，金正恩開場提議的另一項元素，就是允許國際調查人員造訪北韓的公開核武場址，特別是寧邊原子能研究中心。
新美國基金會董事、曾主導北韓非正式協商的迪馬喬（Suzanne DiMaggio）表示，「思考何謂這場高峰會的重大成功之時，我會想，讓調查人員回到北韓，必定是我們的首要目標之一。」
美國可能要求什麼？
這些妥協符合北韓在過往協議中的提議。想有所突破，金正恩得更進一步。
在這次高峰會或後續會議中，美國可能會要求北韓提供完整的、含括公開和未公開核武計畫的清單──這是個過往協議皆無法達成的目標。
這樣的清單得接受調查人員驗證才有意義；調查人員可以出自國際原子能總署，也可以是專門為此組成的調查組織。
川普可以提供數種交換條件，其中之一即為「負面安全保證」，也就是保證不發動攻擊；川普過去的推特發文和談話，對此也非常有幫助。川普亦表示，他或許已經準備好展開正式和平協議的談判，以結束這場目前僅受制於1953年停戰協定的衝突。
在此同時，美國可以在平壤設立聯絡辦公室，並允許北韓在華盛頓特區設立聯絡辦公室，朝相互承認邁進一步。
美國展現彈性和敏感的另一個方式，就是降低美韓聯合軍演的強度，避免使用平壤眼中的「核武及戰略武器」，例如F-22隱形戰機、B1-B轟炸機等。
日本、南韓的擔心：川普讓步太多
東京和首爾則擔心，川普在這方面會做出太多讓步，提出撤出美國駐軍或其他會削弱該區美國盟友的交換條件，而且川普先前也沒展現對盟友的強力支持。該區的焦慮，已經從擔心川普不願與北韓接觸，變為擔心他會太急於討好北韓。
擁有北韓核武計畫第一手經驗、史丹佛物理學家海克（Siegfried Hecker）表示，完整裁撤北韓的核武（估計約有20至30枚彈頭）、銷毀飛彈並移除原物料和產能，可能至少得花費10年。
在此同時，外界會希望北韓加入核武禁擴條約（NPT），並簽署全面禁止核試驗條約（CTBT），以確立其無核武立場。
另一方面，制裁會分批移除，並確立北韓在國際組織中的地位，作為外交關係正常化的一環。
這些事很可能已經超出了新加坡高峰會的範圍。
高峰會的重點在於，協商是否有朝前述方向邁進，以及金正恩能否證明北韓這次是真的有意裁撤核武。
尹在週二對參議院委員會表示，「金正恩現在34歲，我想他可能還會再活40年以上，而且他有居於海外的經驗。雖然由過往紀錄來看，北韓並未展現任何想要裁撤核武的跡象，但……這是個值得測試的假設……戰爭絕非選項之一。」
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