在商業世界，裁員與解雇是不可避免的，在新創公司與科技業或許更是如此。比爾對這個問題抱持的觀點是，必須請人離開，是公司管理的失敗，不是任何被解雇者的失敗。因此，當公司裁員或解雇人的時候，管理者要讓人有尊嚴的離開。善待與尊重他們，在支付遣散費的時候要慷慨大方些，並向團隊發一封內部公開信，感謝他們過去所做的貢獻。
事實上，比爾會和接受他指導的人一起演練這些場景。整個職業生涯都受比爾指導的前YouTube副總裁梅羅特拉（Shishir Mehrotra）曾在一家初創公司工作，當時他不得不解雇一位工程主管。在和對方面談之前，比爾帶他練習整個流程，就連他該坐在會議室的哪個位置等細節都考慮到了。比爾說，在談話一開始就要把事情明確講出來，講明白事情背後的原因，包括細節。梅羅特拉擔心，解雇的決定會讓那位工程師很驚訝，結果被教練責備：「比爾告訴我，解雇理由必須明確清楚，這不應該是個意料之外的消息。」
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