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「台灣繪畫史上沒有鮮明的人物性格，但若把席德進的人物肖像放在一起，會看見美軍駐防長官、黨政名媛夫人等上流社會臉譜，同時也有鄉村農工、或來到都市打拚的邊緣移民，或許這正是台灣社會的片段縮影，」在畫家席德進逝世40週年的今時，美學大師蔣勳說出他對席氏的觀察。
1948年，時年25歲的席德進因逃避家中安排的婚姻，來到了台灣。到他過世的1981年，這段期間，大量的創作與叛逆主流的生活，成就了他自己寫下的信仰——「歷史就是我們自己」。他認為，歷史是由跟你我一樣的眾生共同譜成，而他也是眾生的一員，努力完成自己。
台灣好基金會董事長柯文昌對席德進的印象，來自年輕時（70年代）的雜誌月刊、報紙副刊文化版上，席德進描繪台灣鄉村小鎮的作品。
