高中畢業時，他開始自助旅行，一個人從台北一路走到花蓮、台東。而第一次出國也是自助旅行。
「當時我一個人脫離旅行團，坐灰狗巴士從洛杉磯飛到猶他州找朋友，住了一天就跟朋友吵架，拿著行李就走了，」謝旺霖回憶，「一口氣就走了四個小時。」
謝旺霖對西藏產生興趣，是因為大三時的失戀。一趟烏魯木齊之旅，他從絲路進入西藏，發現在那個地方，「人是可以把自己忘記的。」他決定以後還要再來。
他挑戰一條沒什麼人敢嘗試的路：從雲南騎腳踏車進入西藏。
「當時很多人都說我瘋了，他們認為我沒有經過專業訓練，很容易死在那邊。」甚至就連被流浪者計劃錄取了，謝旺霖也不敢回家跟媽媽講。踏上旅途，考驗才真正到來，除了腳踏車爆胎、翻車之外，更有一次差點滑落到山谷底下去。
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