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論出生，梁振英的貧窮身世顯然比富家子弟唐英年較為有利。梁振英父親在1930年代隻身從山東來到香港，後來當上警察。從小梁振英和家人居住在擁擠的公家宿舍，必須和其他10戶人家共用一間公廁。
但憑藉優異的成績，梁振英取得香港知名公立中學英皇書院（King’s College）的獎學金，畢業後就讀香港理工學院建築測量系。1974年遠赴英國布里斯托理工學院（Bristol Polytechnic），為了籌措學費，在餐廳打工，半工半讀完成大學學業，最後以全校第一名成績，取得房地產管理學士學位。
1977年，何其幸運、生而逢時的梁振英返回香港之際，正值中國大陸確立經濟改革開放路線，這位警察之子躍身成為富甲一方的生意人。
中國各地地方政府積極開發不動產，以取得經濟發展所需資本，梁振英的建築測量專業更是炙手可熱。他走訪中國各省，訓練當地建築測量專家、四處演講，之後成為英國房地產顧問公司仲量行（Jones Lang Wootton）的合夥人，協助上海、深圳與北京等城市，建立土地使用權私有化的制度規範。
1993年，羽翼已豐的梁振英，揮別仲量行，創辦梁振英測量師行。2000年，與英國DTZ和新加坡戴玉祥產業顧問公司交換股權，成立DTZ戴德梁行。2006年，梁振英成為DTZ戴德梁行最大個人股東，隔年成為戴德梁行亞太區主席。
直至2011年年底為了參加香港特首的選舉，宣布辭去戴德梁行董事局以及亞太區主席的職務。
商場得意的梁振英，開始拓展自己的政治影響力。他的政治仕途，隨著香港回歸中國而日漸嶄露頭角，與北京政府的關係日益密切。1985年，為蒐集各界對於1997年香港回歸中國後的憲法依據《香港基本法》的意見，中共特別成立基本法諮詢委員會，梁振英也受邀參與。1997年，梁振英獲選為香港特別行政區行政會議成員。1999年，成為香港特別行政區行政會議召集人。而近年來他一直是中國人民政協的委員之一。
貧窮出身的梁振英，他的翻身故事原本能獲得多數基層民眾的認同，然而他與北京當局密切的政治關係，卻又在他與香港民眾之間豎起一道難以翻越的高牆。
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