待解的疑慮

除了面對的艱鉅挑戰外，社會大眾對於四位總統候選人各有不同的評價與批判期許。這些意見凸顯了一般人以及四組競爭對手間，相互批評的最大疑慮所在。也是選前，他們急需澄清或補強的重點：

李登輝：黑金政治的糾葛

雖然他信誓旦旦自己的操守清白，但一般人與他的競選對手仍然不斷質疑他與黑金掛勾，甚至包括他的黨內同志（以及被趕出去的黨內同志）提到這一點時，都表示憂心。而財團介入立法與政策，更形成牢固的利益共生結構　。
這個疑慮並不是懷疑李登輝自己收受非法的餽贈，但卻直接質疑李登輝的領導方式與謀略運用，已經扭曲國內的政治生態。例如國民黨提名黑道進入民意系統，使得地方議會甚至國會中有了黑道勢力盤踞，而過去見了警察總要怕三分的黑道人物，現在卻一手掐著警政治安預算的脖子，使得黑道力量甚至凌駕白道之上。
許多批評者與競爭對手都集中批判李登輝為了「保住政權，不擇手段」的領導「哲學」，結合地方派系與黑金的力量，公開為爭議人物站台助選，與地方角頭把酒言歡。
首帶頭示範，上行下效的後果是社會的價值混亂，體系顛倒。

不穩定的決策模式

而批評者最擔心的是，李登輝過高的企圖心、神聖的使命感，加上冒進的性格和強烈的自我，可能會把台灣帶入險境。李登輝的性格裡，常多突發奇想，要讓人想不到他下一步怎麼走。他的舊同僚、舊部屬、昔日的學生不約而同指出他的「創造性」，其實代表決策的突變與不穩定，造成極大的政治風險。
台灣在兩岸關係的處理上，尤其需要謹慎的態度與深遠的政治智慧，避免為台灣招來未曾預料的立即危險。一位前任國民黨立委指出，對於大陸與世局的互動，在蔣經國時代，台灣原是站在一個安全的觀察者地位。但李登輝把台灣變成積極的參與者，甚至希望成為操縱、主導者。「這會叫我們死得不明不白，」他對於兩岸關係已由制度競爭演變為國家對抗，感到憂心忡忡。

林洋港：保守勢力的包袱

自由派的學者與對手陣營的人擔心林洋港主政後，國民黨內的保守勢力會捲土重來，再度佔領國家決策核心，批評者甚至有以「復辟」的危機形容林洋港的政治傾向。
林洋港做事講究政通人和，這與時下流行的民粹主義作風相反。他與國民黨內非主流人士走得較近，也引起一些台灣意識強的人的反感。競選時副手郝柏村的強勢作為，則更加深了這種印象。但林洋港另外的政治資源--草根親和力也使他能免於與非主流派完全等同。

缺乏魄力與遠景

缺乏魄力是許多人對林洋港的批評，當年遲遲不肯宣布競選，事後又猶豫再三，對副總統人選遲遲不決定，使人對他的決斷力起了懷疑。但也有人認為這是他個性溫良、守分際，不願給人添麻煩所致。
對國家未來發展欠缺一套宏偉的計劃與具體的藍圖，則是對林洋港的另一批判，他的競選演說也似乎是對如何做人與道德、誠信著墨甚多，對如何做事及如何發展則較少提及。

彭明敏：台獨意識型態

愈來愈多的政治人物發現，不論站在什麼立場，都必須學習放棄太過僵硬的意識形態包袱。他們對彭明敏的質疑不見得是針對他本人，而是他所代表的象徵意義。
許多民眾對於李登輝在兩岸關係上的憂慮，同樣適用在代表民進黨的彭明敏身上。一位批評者指出，民進黨與李登輝對於世局的估算，太過於膨脹台灣的影響力，一廂情願的逆勢操作，最先被犧牲掉的會是台灣。

缺乏組織力與政治力

「彭明敏適合做虛位領袖，」魏廷朝表示。由於長期以來在黨外的立場太過崇高，使彭明敏一直沒有機會實際主導一個有效運用的政治團體。批評者認為他的性格太過清高，性情又充滿浪漫與理想，並不適合需要折衝能力與組織能力的政治圈。一旦負責真正的政府，有可能因為不了解，以及不能擺下身段溝通，讓政府機器無法順利運轉。

陳履安：宗教性格太強

他談安心，但少談政府的運作與問題，導致大家對他的施政理念並不了解。他理解下的社會，多從宗教理念出發，所以並不能給人很鮮明的印象：他到底要做什麼。
宗教性的另一點讓陳履安的批評者覺得他似乎不能妥協，使得他在政治上很少朋友，甚至原來的朋友都會疏遠。現在他要從選民那裡求得奧援，以良心政治的道德訴求來改革政治，但究竟道德能不能處理複雜的政治利益與權力衝突的問題，則令人疑慮。

行政能力平平

陳履安在國民黨及政府裡都擔任過不同的重要職務，行政經驗豐富。但批評者質疑的是他政績平平，他雖然努力推動一些制度改革，或許因在位時間不夠久，看不出具體的成效，並未留下什麼深刻作為的印象，反而在經濟部長任內，「林園圍廠」事件首開圍廠之風，並且以就地賠款妥協收場，造成工業發展過程中的惡例。在國防部長任內，也未見重大建樹。對手陣營批評他常常不了解實際問題的複雜性。