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— Chicago Cubs (@Cubs) 2016年11月4日
2015年3月，芝加哥小熊事業營運總裁肯尼（Crane Kenney）這樣形容自己的角色：「基本上，我的工作就是用錢填滿一台推車，推到席歐的辦公室，然後把錢全部倒出來。」席歐‧艾普斯坦（Theo Epstein）是小熊棒球事業總裁，也是帶領小熊和波士頓紅襪終結魔咒、贏得世界冠軍的男人。隨著小熊登上世界之巔，這台裝錢的推車也會愈來愈大。
研究棒球隊財務狀況的安德森經濟集團（Anderson Economic Group）策略與事業估價顧問史瓦茲（Peter Schwartz）說：「長期來看，我預期小熊的持續成長會像是一台貨物列車，與以前看到的都不同。」
贏得世界冠軍後的一季，球隊整體營收通常會成長20%。史瓦茲估計，小熊短期內營收的成長大約是接近15%，因為瑞格利球場（Wrigley Field）的球票已經販賣一空，票房收入成長空間較小。
