謹慎一直是歐巴馬的外交政策口號，但面對古巴，歐巴馬顯得相當敢於冒險。
歐巴馬造訪古巴，代表他相信「接觸」比「孤立」更有機會終結古巴的共產政權。與古巴重新接軌，也有助改善美國與拉丁美洲的關係；這對美國和拉美都有利，但前提是下一任美國總統得抓住此機會；而從初選目前的情況來看，情況並不樂觀。
歐巴馬下的賭注是正確的。對古巴禁運有如徒勞，那是冷戰時代的錯誤，傷害的是古巴人而非卡斯楚兄弟。
古巴已經在改變，只是腳步相當緩慢；勞爾．卡斯楚（Raúl Castro）推動改革至今，已有約100萬古巴人在私人企業工作，觀光收入和旅外工作者匯回的金額也都有所成長。
官方的說法是，勞爾推動的改革為「社會主義更新」，並非擁抱資本主義，更不是步向民主。
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